Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит в идеальную любовь, и когда в его жизни появляется коллега Саммер Финн, он уверен: это судьба. Однако реальность оказывается куда сложнее и ироничнее, чем сценарии, которые он пишет для работы.
Их роман длится 500 дней, и за это время Том проходит путь от восторженной влюблённости до горьких разочарований. Он понимает, что любовь нельзя спланировать, как удачную открытку, — она полна неожиданных поворотов, абсурдных ситуаций и ценных уроков. История Тома и Саммер напоминает, что счастье часто приходит там, где его меньше всего ждёшь.